밥 딜런은 1941년 미국 미네소타 덜루스의 유대인 집안에서 태어났다. 본명은 로버트 앨런 지머맨으로 시적 영감을 받은 영국 시인 딜런 토머스의 이름을 따 밥 딜런이라는 예명을 지었다. 10세 때부터 시를 쓰기 시작한 것으로 알려진 딜런은 하모니카, 기타, 피아노 등을 독학으로 터득했다. 그리고 1961년 미네소타대를 중퇴한 후에 뉴욕으로 건너가 포크가수 생활을 시작했다. 이듬해인 1962년 첫 앨범 <밥 딜런>으로 데뷔하며 어쿠스틱 포크송을 선보였고, 다음해 2집 <더 프리휠링 밥 딜런>을 발매하며 저항운동의 상징이자 시대의 아이콘으로 떠오르기 시작했다. 대표곡인 <블로잉 인 더 윈드>, <더 타임스 데이 아 어 체인징>, <노킹 온 헤븐스 도어> 등으로 반전, 저항, 자유, 사랑의 메시지를 전하며 미국 포크 음악에 지대한 영향을 끼쳤다.

그러다 1965년 갑작스럽게 노선을 전환해 전자 기타를 연주하며 일렉트릭 사운드를 선보였다. 당시 포크 음악, 저항 음악 팬들에게 비판과 야유를 받기도 했지만 같은 해 발매한 앨범 <하이웨이 61 리비지티드>로 큰 인기를 얻으며 포크 록 장르에서도 성공 가도를 달렸다. 1970년대 후반에는 기독교 원리주의에 심취해 가스펠 가수로 활동하기도 했다. 2004년 자서전 《바람만이 아는 대답》을 발간했는데 이는 《뉴욕타임스》가 선정한 올해의 책으로 꼽힌 데 이어 내셔널북어워드에서 수상의 영광을 누렸다.

딜런은 포크와 컨트리, 블루스, 가스펠, 로큰롤, 재즈 등 다양한 음악을 섭렵하며 총 1억만 장 이상의 앨범을 판매했다. 총 11번의 그래미상을 받았고 영화 <원더보이즈>의 OST <싱즈 해브 체인지드>로 아카데미상과 골든글로브상도 수상했다. 200년에는 폴라음악상을 수상했으며 2008년에는 깊이 있는 시적인 가사로 팝음악과 미국 문화 발전에 기여한 공적을 인정받아 퓰리처상을 받은 바 있다. 1999년에는 《타임》이 선정한 20세기 가장 영향력 있는 인물 100명에 들기도 했다.

스웨덴 한림원은 2016년 노벨 문학상 수상자로 밥 딜런을 선정하고, "미국 노래에서 새로운 시적 표현을 창조해 내며 귀를 위한 시를 썼다."며 수상 이유를 밝혔다. 밥 딜런의 수상은 1901년 노벨 문학상 시상 이래 작가보다 가수로 익히 알려진 인물이 수상한 첫 사례로 많은 화제를 모았다. 그러나 딜런은 수상자로 선정된 후 아무런 언급도 하지 않아 노벨상을 거부하는 것이 아니냐는 논란이 있었다. 결국 오랜 침묵 끝에 딜런은 노벨상 수상이 큰 영광이라는 소감을 전했으나 12월 열린 시상식에는 참석하지 않았다.

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