워커 암살 음모 8달 후인 1963년 11월 22일 그가 최저임금을 받으면서 직원으로 일하던 텍사스 댈러스의 교과서 창고 빌딩 6층에서 이탈리아 라이플인 카르카노 M91/38로 꽤 먼 거리인 70m 밖에서 헤드샷을 포함해 목표였던 케네디 대통령을 성공적으로 저격하여 암살한 것으로 공식적으로 알려져 있다. 총을 세 번 발사했는데 한 발은 리무진을 빗나갔고 한 발은 케네디 대통령과 텍사스 주지사를, 한 발은 케네디 대통령의 머리를 맞추었다. 이때 그의 나이는 24살이었다. 이 때 창고 빌딩 맞은편 길가에 앉아있던 하워드 브래너라는 시민은 총이 발사되는 것을 보았고 그의 얼굴을 경찰에게 묘사했고 델라스 경찰은 이를 경찰관들에게 알린다. 암살 직후 창고 빌딩 1층에서 그는 한 경찰관과 마주쳤으나 경찰관은 오스왈드의 직원 패스를 보고 그를 그냥 가게 해준다. 오스왈드는 빌딩에서 나와서 버스를 탔으나 몇 블럭 안가서 버스에서 내리고 택시를 타 집으로 갔다. 몇 분 후에 그는 자켓을 입고 집에서 나온다. 암살이 일어난지 약 45분 후, 오스왈드의 외모가 하워드 브래너가 증언한 외모와 비슷하다고 생각한 경찰관 J.D 티핏은 오스왈드의 집에서 1.6km 떨어진 곳에서 걷고 있던 오스왈드를 멈춰세운다. 티핏이 오스왈드와 잠깐 얘기를 하고 경찰차에서 나오자 오스왈드는 그를 권총으로 4발을 쏘아서 죽인다. 그 후 그는 영화관으로 가 좌석에 앉으나 곧 경찰들에게 체포당한다. 그 후 그는 경찰에서 수사를 받게 되고, 케네디 대통령을 죽인 것과 티핏 경찰관을 죽인 것을 모두 부인한다.

이틀 후 재판을 받기 위해 이동 중 나이트 클럽 주인 잭 루비라는 사람에게 배에 총을 맞고 사망했다

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