가난한 노동자의 아들로 태어나 오클랜드 공업전문학교를 졸업한 후 벌목장 인부, 소방수 등 여러 직업을 전전하였다. 군대에 다녀온 후 로스앤젤레스로 가서 1954년부터 배우 생활을 시작하였다. 처음에는 유니버설 스튜디오에서 트럭 운전을 하면서 단역 배우로 영화에 출연해 연기 경력을 쌓았다.

1959년 CBS방송국에서 방영한 서부 연속극 《로하이드》(1959∼1966)로 인기를 얻기 시작하였다. 1964년 할리우드식(式) 서부극과는 다른 서부극을 만들고자 하던 이탈리아 감독 세르조 레오네의 눈에 띄어 《황야의 무법자》라는 마카로니웨스턴 영화에 출연했다. 이와 함께 뒤이어 출연한 《석양의 무법자》(1965), 《속 석양의 무법자》(1966) 등이 흥행에 크게 성공하면서 냉소적인 총잡이로서 자신의 이미지를 확고히 하였다. 이후 이미지 변신을 위하여 돈 시겔 감독의 갱스터무비 《더티해리》(1971)에 출연하였다. 《더티해리》는 큰 인기를 끌어 5편의 시리즈로 만들어지기도 하였다.

시겔 감독에게서 감독이 되라는 권유를 받고 1971년 맬파소 프로덕션이라는 제작사를 차려 사이코 스릴러 《어둠 속에 벨이 울릴 때》(1971)로 감독으로 데뷔하였다. 이어 《건틀릿》(1977), 《브롱코 빌리》(1980), 《파이어 폭스》(1982), 《페일 라이더》(1985) 등을 감독하였고, 《버드》(1988), 《추악한 사냥꾼》(1990) 등에 이르러서는 감독으로서 높은 평가를 받았다. 대표작이라고 할 수 있는 《용서받지 못한 자》는 서부영화를 결산하는 작품이라는 찬사를 받았다.

1986년부터 2년간 카멜시(市)의 시장을 지냈고, 《사선에서》(1993)에 배우로서 출연하였다. 그 후에《퍼펙트 월드》(1993), 《매디슨 카운티의 다리》(1995), 《앱솔루트 파워》(1997)를 감독하여 흥행에 성공을 거두기도 하였다.

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