성 밸런타인 데이 학살(Saint Valentine's Day Massacre)은 1929년 2월 14일 미국 시카고에서 일어난 갱 항쟁 사건이다. '피의 밸런타인'이라고도 불린다. 알 카포네의 부하가 라이벌 조직인 조지 벅스 모란 일가의 조직원 6명과 길을 지나가던 보행자 1명 등 7명을 향해 총기 난사한 사건이다. 범인들이 경찰 순찰차를 사용했고, 자신들을 경찰관으로 꾸몄기에 언론의 관심을 끌었다. 금주법 시대였던 당시 밀주 판매를 놓고 조지 모랜과 알 카포네는 서로 마찰이 빈번했으며 조지가 알 카포네의 밀주트럭을 강탈하는 경우도 있었다. 2월 14일 당시, 경찰차가 차고 앞에 멈추더니 차에서 정복을 입은 경찰 2명과 사복을 입은 3명이 내린 후, 차고 안에 있던 7명에게 일렬로 서서 벽을 바라보라고 지시했다. 아일랜드 갱들은 시키는 대로 벽을 보며 섰고 그러자 경찰복을 입은 사내들은 총을 쐈고 6명은 그자리에서 사망한다.

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